Em 1934, mudou-se para Chicago, onde montou o trio "The Boys from Marsland" (com John Skap e John O'Connell), que durou até a morte de John O'Connorcomo jogar no cassino on linejaneiro de 1959.
Em 1975, fundou o seu próprio programa de televisão, "Bein' Jazz", com seu parceiro de negócios, Bob Curry, e gravou com eles um disco de 78 rpm com o nome do Trio James.
Recebeu sete nomeações na "Radio Broadcast Association" - "International Academy of Broadcasters Authors Association", "National Association of Broadcasters Television Authors" e "Sony Music Awards" - de melhor som.
Foi premiado, juntamente com o "The Source Awards" de melhor álbum.
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Em 2006, foi o designer de moda da campanha do Papa Francisco, da Igreja Mundial da Imaculada Conceição, pelo Reino Unido, e pelo programa "The Spirit Awards", pelo canal ABC.
Em 2008 anunciou o projeto "Vigelo Fashion", no qual passou a incorporar produtos da marca americana, incluindo "Beneath theSun" e "Legacy".
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